Nurul Fajarroh, FF (2008) SINTESIS SENYAWA 3-KLORO-N-4'-HIDROKSIFENIL BENZAMIDA DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIKNYA PADA MENCIT (Mus Musculus). Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview

Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2011-fajarrohnu-14713-kkbkk-2-s.pdf Download (839kB) | Preview

Abstract

Untuk mengembangkan senyawa turunan p-aminofenol dengan aktivitas analgesik, telah dilakukan sintesis senyawa turunan p-aminofenol, yaitu 3-kloro-N-4'-hidroksifenil benzamida dapat disintesis dari reaksi antara p-aminofenol dengan 3-klorobenzoil klorida yang diharapkan memiliki aktivitas analgesik yang lebih besar dibandingkan dengan parasetamol karena senyawa tersebut lebih bersifat lipofil. Tujuan penelitian ini adalah memperoleh senyawa 3-kloro-N-4'-hidroksifenil benzamida dari reaksi antara p-aminofenol dengan 3-klorobenzoil klorida senyawa dan menentukan aktivitas analgesik senyawa tersebut pada mencit (Mus Musculus) serta membandingkan aktivitasnya dengan parasetamol. Sintesis senyawa 3-kloro-N-4'-hidroksifenil benzamida dilakukan dengan cara mereaksikan p-aminofenol dengan 3-klorobenzoil klorida berdasarkan metode Schotten-Baumann yang dimodifikasi, dengan menggunakan basa piridin yang berfungsi sebagai pelarut dan penangkap HCl dari hasil reaksi. Pada struktur p-aminofenol, reaksi asilasi terjadi pada gugus -NH2 karena mempunyai sifat nukleofiliknya yang lebih besar dibanding gugus -OH. Reaksi tersebut disebut substitusi nuldeofilik dimana p-aminofenol bertindak sebagai nuldeofil. Hasil sintesis kemudian dilakukan analisis dengan uji titik lebur, kromatografi lapis tipis (KLT), spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer inframerah dan spektroskopi magnet inti (1H-NMR). Uji aktivitas analgesik dilakukan dengan memberikan senyawa penginduksi nyeri pada mencit secara intraperitoneal dimana metode ini dikenal dengan uji geliat (writhing test). Senyawa uji 3-kloro-N-4'-hidroksifenil benzamida dengan dosis tertentu (25, 50, dan 100 mg/kg BB) diberikan 15 menit sebelum induksi nyeri oleh larutan asam asetat 0,6% volume 0,01 mug BB. Respon nyeri yang berupa konstriksi abdominal (geliat) diamati setelah pemberian induksi nyeri selama 30 menit. Aktivitas analgesik dihitung dari frekuensi geliat berdasarkan persentase hambatan nyeri. Hasil sintesis yang diperoleh sebesar 47%. Berdasarkan hasil identifikasi strukitur dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan IR, serta spektrometer resonansi magnet inti (1H-NMR) dinyatakan bahwa senyawa hasil sintesis adalah 3-kloro-N-4'-hidroksifenil benzamida. Hasil uji aktivitas menunjukkan bahwa senyawa 3-kloro-N-4'-hidroksifenil benzamida pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai persentase hambatan nyeri sebesar 19,3 %, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 34,5 %, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 55,6 %. Sedangkan parasetamol sebagai pembanding pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai persentase hambatan nyeri sebesar 15,7 %, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 32,6 %, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 53,2 %. Hasil penentuan ED50 menunjukkan bahwa senyawa 3-kloro-N-4'-hidroksifenil benzamida mempunyai aktivitas analgesik yang dinyatakan dengan ED50 sebesar 83mg/kg sedangkan harga ED50 parasetamol sebagai pembanding sebesar 91mg/kg. Berdasarkan analisis statistik senyawa 3-kloro-N-4'-hidrooksifenil benzamida mempunyai aktivitas analgesik yang tidak berbeda secara bermakna dengan parasetamol. Sebagai saran adalah perlu dilakukan penelitian lebih lanjut mengenai toksisitas, sifat farmakokinetika, dan kemampuan senyawa 3-kloro-N-4'-hidroksifenil benzamida dalam menghambat enzim siklooksigenase.

Actions (login required)

View Item