NAHL LAILATUL IHSAN, - (2022) DESAIN DAN SINTESIS SENYAWA TURUNAN PIRAZOL SULFONAMIDA SEBAGAI KANDIDAT INHIBITOR TIROSINASE. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

	Text (COVER) COVER.pdf Download (374kB)
	Text (BAB I) BAB I.pdf Download (99kB)
	Text (FULL TEXT) 081811533062.pdf Restricted to Registered users only Download (5MB) | Request a copy

Abstract

Enzim Tirosinase merupakan kelompok enzim oksidoreduktase yang mengkatalisis reaksi pembentukan melanin pada sel melanosit. Melanin merupakan agen pigmentasi serta sebagai pelindung alami kulit dari radiasi UV, namun ekspresi melanin yang berlebihan dapat menyebabkan beberapa masalah kulit dan menurunkan kesegaran buah. Hal ini menjadi latar belakang dilakukan desain senyawa bioaktif inhibitor tirosinase. Pirazol dan sulfonamida merupakan farmakofor yang dipilih dalam mendesain kerangka utama inhibitor tirosinase karena aktivitas biologisnya yang beragam salah satunya adalah agen khelat dengan logam yang baik. Kerangka utama kemudian dilakukan modifikasi substituen, substituen yang memiliki grid score paling rendah adalah kerangka utama tersubstitusi 2,4-dihidroksi yang kemudian dilakukan sintesis dan uji kapasitas antioksidan dengan radikal DPPH. Sintesis senyawa target dilakukan melalui tiga tahapan reaksi, dimana pada tahap ke tiga senyawa target gagal disintesis melalui pembentukan benzilidinmalononitril. Hasil karakterisasi menunjukkan bahwa produk sintesis tahap tiga adalah senyawa turunan semikarbazon. Hal ini disebabkan oleh benzilidinmalononitril yang terhidrolisis menjadi benzaldehida dan malononitril, sehingga suatu hidrazinkarboksamida akan bereaksi dengan benzaldehida membentuk semikarbazon. Senyawa target semikarbazon kemudian dilakukan studi molecular docking untuk mengetahui afinitas nya terhadap tirosinase dan dilakukan uji in vitro antioksidan menggunakan radikal DPPH. Hasil uji antioksidan menunjukkan bahwa MT-1 semikarbazon memiliki kapasitas peredaman radikal yang sangat aktif dengan IC50 : 19,1 ± 1,5 ?M.

Actions (login required)

View Item